Los monosacáridos son glúcidos
sencillos, constituídos sólo por una cadena. Se nombran añadiendo la
terminación -osa al número de carbonos.
Por ejemplo, en el dibujo
están representados una triosa, una tetrosa, una pentosa y una hexosa.
Las triosas ,
son abundantes en el interior de la célula, ya que son metabolitos
intermediarios de la degradación de la glucosa.
Las pentosas,
son glúcidos de 5 carbonos y entre ellos se encuentran: Ribosa
y Desoxirribosa , que forman parte de los ácidos
nucléicosy la ribulosa que desempeña un importante
papel en la fotosíntesis,
debido a que a ella se fija el CO2 atmosférico y de esta manera se
incorpora el carbono al ciclo de la
materia viva.
Las hexosas ,
son glúcidos con 6 átomos de carbono. Entre ellas tienen interés
en biología, la glucosa y galactosa entre las
aldohexosas y la fructosa entre las cetohexosas.
En disolución acuosa, los monosacáridos
se cierran formando unos anillos de 5 ó 6 lados , furanos y
piranos, respectivamente.
Aquí está
representada la fórmula lineal y cíclica de la fructosa,
formando un anillo de cinco lados que corresponde al furano
Al cerrarse la molécula el grupo -OH (marcado en rojo), puede
ocupar dos posiciones, respecto al grupo -CH2OH del C5. Son dos
nuevos isómeros, denominados anómeros alfa (en posición trans)y
beta(en posición cis)
Estas fórmulas
representan a la glucosa en su forma
lineal y cíclica, en este caso el anillo formado tiene 6 lados y
corresponde al esqueleto pirano. Es el glúcido
más abundante, llamado azúcar de uva; en la sangre se encuentra en
concentraciones de un gramo por litro Al polimerizarse
da lugar a polisacáridos con función energética (almidón y glucógeno)
o con fución estructural, como la celulosa de las plantas.
Ciclación de
monosacáridos
En este esquema puede apreciarse como se cierra la molécula de un
monosacárido, en este caso una hexosa. El grupo carbonilo del C1 queda
próximo al C5 y entre ellos reaccionan sus radicales en una reacción
intramolecular entre un grupo aldehido (el del C1) y un grupo alcohol
(el del C5), formándose un hemiacetal.Ambos
carbonos quedarán unidos mediante un átomo de oxígeno. El C1 se
denomina Carbono anomérico y posee un grupo -OH llamado hemiacetálico
y según la posición de este grupo, se originan dos anómeros (alfa y
beta).
El estudio de la ciclación fue realizado por Haworth y se conoce con el
nombre de proyección de Haworth
